州失败因为内部出现叛乱才匆匆撤军平叛，叛乱平定，内部趋于稳定，又有荀彧、程昱、荀攸这样的良谋辅助，曹仁、徐晃等良将领兵作战，他又开始惦记上了徐州。
徐州，汉朝十三州之一，地势平坦，多年来凭借鱼盐之利，素来都是极为富庶，各路诸侯对徐州都是垂涎三尺，望而不取，就是害怕犯了众怒，然徐州牧陶谦犯了一个大错，他的部将竟然杀害了曹操的爹。让曹操逮到了机会，有了出兵的理由，两年之间，他三次讨伐徐州皆无成果。
第一次出征陶谦。陶谦拼死抵抗，曹操新晋得到兖州，粮草多有不足，正好在他粮草即将告罄之时，刘备带兵前来支援陶谦。曹操无奈之下收兵罢战。
第二次，在第二年秋天，粮食收获后，他即刻向徐州用兵，陶谦使刘备为将，关羽、张飞为先锋，出兵迎击曹操，结果不知道是陶使君命好，还是曹操人品太差，曹操刚出征没多久。内部就发生叛乱，无奈之下，他只能回军平叛，又一次无功而返。
第三次盖与第一次没有太大差异，刘备领军迎击曹操，但是这次徐州名士，典农校尉陈登陈元龙还不是曹操的人，作为被三国志作者陈寿推崇备至的人还是很有一腔韬略，他为时值豫州刺史的刘备出了一个计策，那就是拖。据守